Chicago heeft een gematigd klimaat met vier seizoenen. De winters zijn koud en sneeuwrijk, terwijl de zomers warm en vochtig zijn. Januari is de koudste maand met een gemiddelde maximumtemperatuur van 7. 9 graden en een gemiddelde neerslag van 83. 3 mm. Februari en maart zijn iets warmer, maar nog steeds vrij koud met maximumtemperaturen van respectievelijk 11. 0 en 15. 7 graden. April tot en met oktober zijn de beste maanden om Chicago te bezoeken als toerist, met warmere temperaturen en minder neerslag. Mei en juni zijn de maanden met de meeste zonneschijn en de minste regenval. September is ook een goede maand om te bezoeken, met milde temperaturen en minder drukte. November tot en met maart zijn de minst gunstige maanden om Chicago te bezoeken vanwege de kou en sneeuw.